本記事はPRを含みます。
こんにちは、不動産のOTOMOです。
私は、大学卒業後、新卒でとある大手企業に法人営業として入社しました。
新卒でその会社に入ったものの、わずか1年で辞めることになり、その後、複数の中小(ベンチャー)企業を渡り歩くことになります。
その後、起業して再就職、といういろいろな経験をしました。
今回は、そんな私の大手企業から辞めた後の、中小・ベンチャーへの転職、そして起業、再就職とに行ったリアルな話の体験談を書かせていただきます。
加えて、その会社に10年残っていて出世した同期の友人にも、話を聞いてみましたので、そのお話も踏まえた記事を書いてみたいと思います。
私はあの選択をしたことで本当に良かったと思っていますが、その過程でさまざまな後悔がありました。
今、人生の岐路に立たされている方の、悩んでいる方のお力になれたら嬉しく思います。
若手ハイクラス向け転職サイト『VIEW』<3分でAIがキャリア診断!アプリで簡単登録>
目次
新卒1年目で大手企業を辞めたきっかけ

新卒で入った会社は、社員数が20,000人規模の会社で、全国に支社がある、それなりの規模の会社です。
新卒面接時に「この部署に入りたい!」と思って6次面接ぐらいの選考を経て、内定をいただきました。
一番最初に内定をいただいたこともあり、私は、嬉しく舞い上がり、その会社に決めました。
入社後の束の間の研修を終え、配属発表を迎えた日。
私は当然の如く、その部署に配属されるものだと思っていました。
予想とは全く違う地域と部署に。
配属発表の時間・・・
しかし、決まったものは仕方ありません。
周りからも「それが当たり前だよ〜」と言われました。
それが社会人、当然のことです。
配属が決まった後も、私はその決定に納得できませんでした。
仕事自体はそこまで大変ではありません。ただ、自分が見た景色が理想とあまりにもかけ離れており、絶望した記憶があります。
- 10個上の先輩が「俺、毎月お金ないんだよー」と言っていた
- 上司が仕事が楽しそうじゃなく、将来が見えてしまった
- 会社にいる人たちの顔が死んでいた
- 休日はギャンブルなどがメイン
私はこうはなりたくない、と思ってしまいました。
しかし、日々続く業務の中で、いつしか自分もそうなりかけていました。
今考えると相当尖ってましたし、社会を舐めてるなと思いますが、当時はそんな気がしていたのですね。
多めに見てください。笑
やはり、自分だけの人生。
- もっと裁量を持ってやりたい。
- 将来の広がりが持てる環境に行きたい。
そう思い続けた結果、その将来に耐えられず、悩みに悩んで1年で退職を決意。
当時は、それが全てでした。周囲からも白い目で見られていたことを覚えています。
新卒大手を辞めてから、中小・ベンチャー企業への転職

次は、大手企業から中小企業に行きました。
ちなみに私は後に起業することになるのですが、さまざまな環境・規模・業種の中小・ベンチャー企業へ転職しました。
ここでは、順を追ってみていきたいと思います。
初めての転職は、社長が1人、社員が1人の中小企業
自分で自分のやりたい環境を決めるために、社員が3人以下の会社を選んでいました。
社長と距離が近い方が、経営も学べるし、自身も裁量を持って働けると思っていたのです。
転職エージェントや、転職サイトを利用して、色々とみた結果、とある社長が1人、社員が1人でやっている会社とご縁をいただくことができました。
待遇は新卒の時よりもさらに大きく下がりました。
しかし、私は、収入ではなく、得られる環境が多いところに飛び込もう。
そう思って、その会社に転職しました。
状況にもよると思いますが、ベンチャー企業で働くとほとんど年収が下がります。
結果として、この選択は自分の中では大正解でした。
というより、「自分が全て環境を選んだので納得して働けた」という点が大きいです。
その点で、自分が選んだ道だから、頑張れました。
やれることは全てやろうと思い、なんでもがむしゃらに取り組みました。法人営業から、集客、事務作業や総務まで。
社長のそばで中小企業の仕組みが見れたのは、大手にはない学びになりました。
結果的に、1年後には給料も倍になり、役職も与えてもらいました。そこまでの急拡大ではなかったのですが、結果的に社員も6人になり、小さいながらも色々と学ばせていただきました。
これも、小さい組織ならではのスピード感です。
結果的にそこでの経験を3年程度積みました。
そこで十分経験を積ませてもらうことができ、私は兼ねてから「東京」で働きたいと思い、転職をすることになりました。
2回目の転職は、渋谷のITベンチャー企業(社員50名)へ
次に選んだのは、渋谷のITベンチャー企業です。
当時は盛んであった「クラウドソーシング事業」を行う、ベンチャー企業に転職しました。
ただし、今思えばですが、iTベンチャーは入れ替わりが激しく、大量に人を採用しているケースも多いので、その実情を知っておくことも大切です。
外向きはブランディングされていても、内情は結構ドロドロしている、というのはよくある話です。
私が入った環境も、経営陣が揉めて、会社が分社化し、その後役員が社員の風評被害を言いふらす、など、色々な事件がありました。
大手企業→ベンチャー企業に行く場合は、こんなはずじゃなかった、とギャップを感じるケースは私の周りの方でもよくいます。
ベンチャー企業は未完成で、日々やっていくことが変わります。
その変化についていくのを楽しいと思えるかどうか、が向き不向きを分けると思います。
私は、決められたルールを決まった通りにやるのがとても苦手でしたので、自ら課題を見つけて提案していく、ということが好きでした。
周りはドロドロしていましたが、私としては結構楽しく働けていて、満足していました。26歳くらいのことです。
今でもいい経験になっています。
3回目の転職は、創業期企業へ誘われる
楽しく働かせてもらっていたのですが、そんな折。
とある先輩から「新しく会社をやることになったんだけど一緒にやらない?」というお誘いを受けました。
すでに立ち上がって事業も好調。どんどん伸び盛りな環境で、またこれまでとは環境とは大きく違います。
ただし、その会社は関西にありました。私は、東京で働くために東京に出てきたので、断っていました。
しかし、ありがたいことに何度も誘っていただき、結果として、魅力を感じてその会社に飛び込みました。
何よりも、私は頼ってもらえるのがとても嬉しかったので、ここでも頑張りました。
これまでの経験で「中小企業やベンチャー企業で求められるのは、どんどん提案ができる人が求められる」ことを学びましたので、常に先回りを意識していました。
ここでも、正直やはり起きてくるのは組織の問題です。
うまくいく時もあれば、うまくいかない時もあるのが事業。
しかし、日々淡々とやっていくのみです。
結果として、No2としてのポジションを任せてもらったり、会社の売却にも成功しました。
普通はできない経験をたくさんさせてもらいました。
ただ、結構しんどかったです(笑)
結果的に、当初のミッションも達成しました。
当時、私は株式を保有しておりませんでしたので、そのような報酬はありませんでしたが、それにより、また年収も当初の2枚程度になりました。
ここまでは、私のサラリーマン人生第一章になります。
何よりも、お金では買えない経験。これがものすごく貴重な経験になりました。
新卒で大手を辞めて、転職した後に起業

ここまで、私はただ目の前の仕事に向き合ってきました。
しかし、ふとまた考えるタイミングがやってきます。
もうすぐ30歳。色々と考えるタイミングです。
自分でいつか独立したかったはずだ。
このままでいいのか・・・
当時、私は結婚して子供もまもなく生まれるタイミングということもあって、どうすべきか迷いました。
もう一度転職して経験を積んでからのほうが、、
色々と考えました。
そんな時に、妻は「起業したいと言っていたし、起業してみたら?」と言ってくれたのです。
今でも頭が上がりません。
そんなこんなで、何をやるかも決めずに、清水の舞台から飛び降りる覚悟で起業しました。しかし、人間やればできるものです。
これまでベンチャー企業で繋がった方々からお仕事をいただいたり、仲の良かった経営者の方から支援していただいたり、と立ち上がりは順調でした。
逆に、大手企業ならではの人脈があり、それを元に起業して成功する方もたくさんいらっしゃいます。
この辺り、大手企業にいないと作れないコネクションがあります。この辺り、私ができなかった点なので、今では後悔しています。
なので、独立を考えている方、また転職でもそうですが、極力、元の会社とは仲良く関係を構築しておくこと、をお勧めします。
結果的に、その後、起業に失敗し、再就職することになります。
30歳のことです。
ここで話すと長くなってしまいますので、企業のお話は、こちらでご覧ください。
新卒で大手を辞めたことへの後悔はあるか?
そんなこんなで、結果的に、私は30歳までに就職・転職・起業・再就職と怒涛の経験をしてきました。
側から見れば、落ち着きないな〜と思われることもあると思います。
しかし、私は今となっては、結果的によかった、と思っています。
この経験から学んだことは、自分の意思決定で選んだ人生には後悔はないということです。
もちろん、その考えに至るまでに色々な後悔があったのは事実。
あの時、もし大手企業辞めてなかったらもっと安定していただろうな
あの時、もし続けていら・・・
結局、たられば論です。
自分の人生なので、自分が決めたことをとやかく言われる筋合いはないのです。
ただ、人生の先輩の話は素直に聞くべきでした。生意気でしたので笑。
ちなみに、私の同期も最速で昇進し、その会社に10年勤続している友人がいました。新卒同期で唯一まだ関係が続いています。
その友人も、順調に出世しているし、このまま役員になりそうだなーと思っていましたが、先日、辞めるわ、との連絡が。
びっくりして色々聞きましたが、結局のところ大企業の世界の中では、自分のやりたいことができない、とのこと。
その地位を捨てて、新しいチャレンジをする姿に非常に感銘を受けました。
新卒で大手を辞めた私からのアドバイス
結局のところ、人生は、自分だけのものです。
今、本当に色々なことを言う人がいます。
Youtubeでも「やめたかったら辞めるべき」とか「辞めない方がいい」とか様々な著名人の言葉を聞く機会があるので、どの道がいいんだろう・・・と思うこともあると思います。
ただし、私がとある経営者から教えてもらったことで、とても大切にしていることがあります。
私の唯一の後悔を、あえて挙げてみるとすると、3年は頑張ってみてもよかったかな。という点です。
それでも、どうしてもやりたいことがあったり、挑戦して歩み続けたい、という方は、次なるステージを目指されるのも良いと思います。
私のように辞めてからの活動は、精神衛生上あまり良くありませんので、在職中から転職活動をしておくことをお勧めします。
まずは自分の選択肢と適性を知るためにも、自分の現在地を把握しておきましょう。
おすすめしたいのはVIEWという20代ハイクラス向け転職サイト。
職務経歴などのテキスト入力がなく、手軽にキャリア診断ができます。
キャリア形成やエージェントからスカウトをもらうこともできるので、今すぐでなくとも登録しておくことをオススメします。よければ利用してみてください。
若手ハイクラス向け転職サイト『VIEW』<3分でAIがキャリア診断!アプリで簡単登録>
人の人生は人それぞれ。私もまだまだ道半ばです。
チャレンジを続けていると、必要な人が必要な時にアドバイスをくれます。
諦めなければ、志を持って進めば大きい道も開けてくるものです。現実は厳しいですが、それでも、夢を追いかけ、充実した人生を送る。
自分だけの人生、しっかりと生きていきましょう。
<PR>
不動産業界に転職するなら『JOBRIDGE』<未経験でも徹底サポート!>